Gönderen Konu: Stereoizomer sayisi  (Okunma sayısı 779 defa)

0 Üye ve 1 Ziyaretçi konuyu incelemekte.

Çevrimdışı lazakrep61

  • Yönetici
  • *
  • İleti: 2689
  • Rep Gücü : 608
  • Cinsiyet: Bay
  • Dünyada Ölümden Başkasi Yalan...
    • Profili Görüntüle
    • Benim Mekan
Stereoizomer sayisi
« : Haziran 02, 2009, 08:02:17 ÖS »

Bazi moleküllerde birden cok stereojenik merkez bulunabilir. Bu durumda olasi stereoizomer sayisi da dogal olarak ikiden fazla olacaktir.

Simdi, diyelim ki stereojenik merkez sayisina n diyelim. n=1 oldugu durumda, iki tane stereoizomer olacagi herhalde asikardir. (R ve S yada trans ve cis izomerleri) Unutmamali ki, cis-trans izomerizmi de bir stereoizomerligidir. Ama karismamasi icin iyisi mi ben hep R ve S den bahsedeyim.
n=2 olmasi durumunda, isin icine cok basit bir olasilik hesabi giriyor. Iki stereojenik merkez R konfigurasyonuna sahip olabilir, her ikisi S konfigurasyonuna sahip olabilir, biri R oteki S ya da biri S öteki R olabilir. Yani, kisaca RR-SS-RS-SR seklinde gösterebiliriz. Toplam 4 tane stereoizomeri vardir.
n=3 icin teker teker saymak zor olacagi icin, olasilik hesabi ile stereoizomer sayisinin 23=8 oldugunu bulmak cok zor olmasa gerek.
Buradan yola cikarak genelde,stereoizomer sayisi icin su formül verilir . 2n = stereoizomer sayisi, n=stereojenik merkez sayisi Simdi bu formül, düz zincirli yapilarda mümkün iken, birden fazla halka iceren (bisiklik, trisiklik, tetrasiklik vs.)moleküllere gecildiginde insanlari yaniltmaktadir.
En güzeli, formülü suyu buyu unutup, mantigi isin icine katip, her seferinde stereoizomer sayisini hesaplamak.

Cunku bazi moleküllerde, kiral bir karbonun her iki konfigurasyonunun da bulunmasi geometrik acidan imkansiz olmaktadir. Örnegin :



Bu molekülde üc kiral karbon var ama sadece 4 tane stereoizomeri var. Bunun nedeni, S konfigurasyona sahip moleküllerin biri S iken öbürünün R olmasi gibi bir sanslari yok. Ya her ikisi de de S ya da her ikisi de R konfigurasyona sahip olacaktir. Bu molekülün geometrik seklinde kaynaklaniyor. Köprü basi karbonuna bagli hidrojenlerine köprünün icine bakacak sekilde bir durmalari mümkün degildir. Bu nedenle, teorikte 8 tane stereoizomer var gibi gözükse de, gercekte sadece 4 tane vardir. Asagidaki küban (cubane) türevi bilesikte bunu cok daha iyi anlamak mümkün. Cünkü, 8 tane kiral karbona sahip olmasina ragmen, bir kendisi, bir de ayna görüntüsü olmak üzere sadece iki tane stereoizomeri vardir. Daha fazla olmasi lazim derseniz, o zaman buyrun cizin derim size.




Asagidaki molekülde kac tane kiral karbon oldugunu ve de stereoizomer sayisini bulun diye de bir soru ekleyeyim bari.





Cevap : Kiral karbon sayisi : 4 (yaziyla: dört) Stereoizomer sayisi :1 (yaziyla: bir)