Gönderen Konu: SN2i tepkimesi  (Okunma sayısı 817 defa)

0 Üye ve 1 Ziyaretçi konuyu incelemekte.

Çevrimdışı lazakrep61

  • Yönetici
  • *
  • İleti: 2689
  • Rep Gücü : 608
  • Cinsiyet: Bay
  • Dünyada Ölümden Başkasi Yalan...
    • Profili Görüntüle
    • Benim Mekan
SN2i tepkimesi
« : Haziran 06, 2009, 03:01:49 ÖÖ »

Pek fazla bilinmeyen bir yer degistirme tepkimesi. SN2i tepkimesinin i`si internal dan gelmektedir. Yani tepkime kendi icerisinde gerceklesen bir yer degistirme tepkimesidir aslinda. Söyle ki :




Yukaridaki tepkime normal bir SN2 tepkimesi olarak gerceklesmis olsaydi, Klor atomunun konfigürasyonu o sekilde degil tam zitti olacakti. Ama tepkime konfigürasyon korunmasi  ile gerceklesmistir. Bunun sebebini de su sekilde aciklanabilir :





Alkol oksijeninin tiyonil klorüre saldirmasi sonucu, ayrilan klor atomu ve alkolun hidrojeni ortamdan HCl gazi olarak uzaklasmaktadir. Ardindan tepkime kendi icinde bir SN2 tepkimesi yani SN2i olarak gerceklesmektedir. Öncelikle oksijen karbondan ayrilmakta ve burada fenil grubunun etkili oldugunu söylemekte yarar var ve ardindan klor atomu oksijenin ayrildigi taraftan karbona baglanmaktadir. Benzilik konumdaki alkollerde gerceklesiyor olmasi fenil grubunun mekanizmaya olan katkisini göstermektedir.

Ancak tepkime ortamina pridin gibi organik baz konuldugunda, aciga cikan HCl ortamdan gaz olarak uzaklasamayacak; pridin ile tuz olusturacak ve ortamdaki klor iyonlari SN2i tepkimesinin gerceklesmesine firsata vermeden karbona arkadan saldirip normal bildigimiz klasik SN2 tepkimesini konfigürasyon cevrilmesi ile gerceklestirecektir. Yani burada ortama baz konulup konulmamasi tepkimenin mekanizmasini ve bunun bir sonucu ve daha da önemli olarak tepkimenin stereokimyasini degistirmektedir