Gönderen Konu: Favorskii Tepkimesinin Mekanizmasi  (Okunma sayısı 774 defa)

0 Üye ve 1 Ziyaretçi konuyu incelemekte.

Çevrimdışı lazakrep61

  • Yönetici
  • *
  • İleti: 2689
  • Rep Gücü : 608
  • Cinsiyet: Bay
  • Dünyada Ölümden Başkasi Yalan...
    • Profili Görüntüle
    • Benim Mekan
Favorskii Tepkimesinin Mekanizmasi
« : Haziran 02, 2009, 11:35:16 ÖS »

Önerilen iki adet mekanizmasi vardir :



Burada, karboksilik asit grubunun olusmasi ile 5 karbonlu hale dönüsmesi ayni anda gerceklesmektedir. Halbuki ikinci mekanizmada :



Öncelikle, brom ayrilip, siklopropan iceren bir ara ürün olusturduktan sonra, bu gergin molekül, 5`li bir halkaya ve karboksilik asit grubuna dönüsmektedir. Olusan karbanyon ise ortamdan bir hidrojen alarak molekülün nötr hale gelmesini saglamaktadir.

Bu iki mekanizma, tepkimenin uygulandigi moleküle göre degismektedir. Eger ki molekül zaten gergin bir molekülse, halka sayisi 5`den düsükse, tepkimenin ikinci mekanizmadaki siklopropan halkasi üzerinden gitmesi oldukca zordur. Bu durumda, tepkime, birinci mekanizmaya göre gitmektedir. tepkimenin hangi mekanizma üzerinden gittigi, karbon-14 etiketleme yoluyla anlasilabilir. Ikinci mekanizmada dikkat edilecegi üzere, simetrik bir ara ürün olusmaktadir. Üc karbonlu halkanin her iki yöne de acilmasi mümkündür. Eger, α(alfa) konumundaki karbon (brom bagli olmayan) C-14 ile etikelenmis molekül üzerinde calisildiginda, tepkime eger ikinci mekanizma üzerinden gidiyorsa, sonuc üründe, C-14 ün esit olarak halka üzerindeki iki karbona dagildigi görülür (%50-%50). Ama birinci mekanizma üzerinden gidiyorsa, C-14 sadece, karboksilik asitin bagli oldugu karbonun komsu karbonunda bulunacaktir.

İkinci mekanizma üzerinden giden Favorskii tepkimesine Quasi-Favorskii Tepkimesi de denmektedir.