Gönderen Konu: Adamantan Sentezi  (Okunma sayısı 787 defa)

0 Üye ve 1 Ziyaretçi konuyu incelemekte.

Çevrimdışı lazakrep61

  • Yönetici
  • *
  • İleti: 2689
  • Rep Gücü : 608
  • Cinsiyet: Bay
  • Dünyada Ölümden Başkasi Yalan...
    • Profili Görüntüle
    • Benim Mekan
Adamantan Sentezi
« : Haziran 02, 2009, 03:04:28 ÖS »

Simetrik ve kararli yapisi ile oldukca ilgi ceken bir molekül adamantan. Aslinda cok kisa bir sentez yolu var ama anlamasi biraz güc. Siklopentadienden baslayarak sadece üc basamakta sentezleniyor. Ama son basamaktaki yeniden düzenlenmelerin haddi hesabi yok ve neler oldugunu görmek bir hayli zor.




Zaten oda sicakliginda kendisi ile Diels-Alder tepkimesine girerek dimerlesen siklopentadienden baslayan sentez, olusan dimerin hidrojenlenmesi ile elde edilen trisiklik yapinin bir Lewis asiti ve yüksek basincli H2 ile (AlCl3) muamale edilmesiyle devam eder ve adamantan uzun yeniden düzenlenme tepkimeleri sonucu olusur. Burada Lewis asidi moleküldeki yeniden düzenlemelere yardimci olmasi icin gerekli ve ayrica yüksek basincli hidrojen gazini da unutmamak gerek. Benim anladigim kadariyla, Lewis asidi molekülün bazi yerlerinde karbokatyon olusturuyor ve molekül yeniden düzenlemelere gidiyor ve hidrojen gazi ise bu karbokatyonlarin doyurulmasinda kullaniliyor. Normalde uzun basamaklar sonucu %10 civari verimle sentezlenen adamantanin bu kisa ve nisbeten yüksek verimli sentezi, isleri oldukca kolaylastirmistir.