Sevgililer Günü yüzyıllarca süren bir çingene geleneğinden kaynaklanır. Milattan önce 4. yüzyılda Romalılar zamanında genç erkeklerin Tanrı Lupercus'a ulaşabilmeleri için her yıl özel bir ayin düzenleniyordu. 13-19 yaşlarındaki genç kızların isimleri bir torbaya konuluyor ve genç erkekler bu torbadan bir isim çekiyorlardı. Bu çiftler bir yıl boyunca, bir sonraki çekilişe kadar birlikte yaşıyorlardı.

Hıristiyanlığın ilk zamanlarında din adamları bu 800 yıllık geleneğe son vermek için hikayeyi zamanlarına adapte ettiler. Tanrı Lupercus'un yerine de 200 yıl önce ölmüş olan piskopos Valentine'i koydular.

Milattan sonra 270 yılında imparator olan Claudius evliliği yasaklamıştı. Ona göre evli erkekler askerlik hizmetini layığı ile yapamıyorlar, akılları geride kaldığından cephede ölümüne savaşamıyorlardı.

Interamma Piskoposu Valentine imparatorun bu kararına karşı çıkarak sevgilileri davet ediyor ve büyük bir gizlilik içinde onları evlendiriyordu. Claudius aşıkların dostu bu din adamının yaptıklarını öğrendi ve onu sarayına getirtti. Genç din adamının kararlılığından ve ikna kabiliyetinden etkilenen imparator fikirlerini ve Hıristiyanlığı terk ederse onu affedebileceğini söyledi. Valentine direndi ve sonunda 14 Şubat 270 tarihinde, önce dövülüp, taşlanıp sonra başı kesilerek öldürüldü.

Zindanda öldürülmeyi beklerken, Valentine zindancının kör kızına aşık oldu. Ölümün karşısında bile inançlarından vazgeçmeyen Valentine manevi gücü ile kızın gözlerinin açılmasını sağladı ve ölüme giderken ona 'From your Valentine' (Senin Valentine'inden) diye başlayan bir mektup bıraktı. Bu başlık sonradan Sevgililer Günü'nde yazılan mektuplarda kullanılan bir simge oldu.

Kiliseye göre Valentine'in hikayesi Lupercus efsanesinin yerini almaya çok uygundu. Milattan sonra 496 yılında Papa Gelasius şubat ayının ortalarında yapılan Lupercian festivalini yasakladı ancak Romalıların şans oyunlarına olan düşkünlüklerini de bildiğinden işin kura kısmını muhafaza etti.

Bu sefer torbaya azizlerin isimlerinin yazıldığı kağıtlar konuluyor, evlenmeyi düşünen çiftler torbadan hangi azizin ismini çekerlerse takip eden sene onun hayat tarzı gibi yaşamak zorunda kalıyorlardı. Şüphesiz bu epey farklı bir kura çekimiydi. Çektiği azizin ismine göre birçok erkek hayal kırıklığına uğruyordu.

Zamanla erkekler beğendikleri kızlara, tombaladan çıkan kartın yerine kendi yazdıkları kartları göndermeye başladılar. Zaten kilise de kendi kura sisteminden bir süre sonra vazgeçti. Evlenen gençler için tek aziz olarak Valentine tanındı. Bu sayede de Romalıların yüzyıllar boyu kutladıkları çingene festivali, kilisenin kutsal bir gününe dönüştü. Erkeklerin gönderdikleri kartlar da yasal bir şekilde Aziz Valentine adına gönderilir, şubatın 14'ü de Aziz Valentine günü olarak anılır oldu.

Hıristiyanlıkla birlikte Valentine Günü kartları da yayıldı. Bilinen ilk kart 1415 yılında Orleans Dükü Charles'ın Londra'da hapiste iken eşine gönderdiği kart olup halen British Museum'dadır. Sevgililer Günü'nde kırmızı gül gönderme adeti de Fransız kralı XVI. Louis'in karısı Marie Antoinette'e bu günde kırmızı güller göndermesiyle başladı.

Sevgililer Günü'nü diğer özel günlerden ayıran bir farkı vardır. Anneler Günü, Babalar Günü, Öğretmenler Günü gibi günleri hayatımızı yönlendirmiş, dünyaya getirmiş, büyütmüş, eğitmiş, büyük emek sarf etmiş tek bir kişi için kutlarız. Onlarla artık bir araya gelemediğimiz zamanlarda bu günler vasıtasıyla hatırlar, gönüllerini alırız. Sevgililer Günü ise her sene bir başka kişiyle, yıllarca hayatın paylaşıldığı sevgililer unutulup, üç gün önce tanışılan biriyle kutlanabilir.